吃饭闲聊一会儿之后，整队的号角吹响，陈辉祖号令全卒兵马整队，一同列队的有五个卒的人马，都在营垒外侯立。在一名旅帅挥动旅帅旗，五卒人马分成接战队列，猫着腰开始往南京城外城南一带的街道民居开过去。

街道上已经空无一人，几处商号的破旧木招牌随风摆动，街道上满是随地丢弃的杂物，锅碗瓢盆、旗帜号衣都有，来清军退进城内之时，还是有百姓跟随入城去了。

见四处无人，太平军放松了警惕，陈辉祖挥军走在最前面，抬头已经可以到城头上清军的旗号，城垛子上若隐若现的有不少清军来回穿梭，陈辉祖大喝道：“周怀颖，带几个人占住两边的民宅，准备修筑营垒，当心城头清妖发炮！”

周怀颖带了几个牌刀手抢上前去，推开一处民居的房门，冷不防迎面一根竹枪扎了出来，周怀颖也算闪得快，手中藤牌一挡没被扎中，定眼时，几个穿着粗布褂子，头上裹块灰布的汉子气势汹汹的冲杀出来。

这几个汉子胸前写着吉良米行，周怀颖等人还道是躲在家中的米行脚夫，太平军有号令，不得杀害百姓，见不是清军，周怀颖急忙喊道：“老哥们，我们是太平圣兵，只杀清妖，不害百姓的。”

话音才落，几名汉子势若猛虎的冲杀过来，捅倒了两名太平军，周怀颖大怒，举着藤牌上前格开几名汉子的竹枪、扁担，挥刀逼退几名汉子，和其他几人拉起受伤的两人便往后退。

整个城南街巷上，从各处民居庐舍内、街角巷子里，钻出不少这样的汉子来，都操着扁担、竹枪向太平军厮杀起来。太平军猝不及防，又不知道这些人是百姓还是清军，但怕杀错了人，只能节节后退。

当李开芳听闻打头阵的旅帅回报后，勃然大怒道：“告诉前军旅帅，这些混蛋的赶脚挑夫敢向我们太平军挥刀子，就别他娘的和他们客气，该杀的就杀，杀错了算我李开芳的！”

有了将令，太平军总算放开手脚再次向城南进兵，但那些汉子仗着熟悉城南地形，或从街角偷袭，或藏身民居内据战，把太平军搞得晕头转向。

到得午后，仍然没有进展，李开芳大怒，又喝命三个旅帅提兵上前环攻，于是南京城下出现了数百民兵对抗数千训练有素，武器精良的太平军，而另一只正规的政府军躲在城墙上呐喊助威的战争奇观。最后李开芳从抓到的俘虏口中才问出来，这伙人是城内布政使大人组织的团练人马，李开芳当即喝命大军向前进剿。

由于是街道巷战近身肉搏，狭窄的空间里，大小火器作用不大，太平军都是牌刀手打头阵，长枪弓箭手拒后。但这些练勇神出鬼没，见太平军人多就一窝蜂的退散，见太平军人少又一窝蜂的冲出来，搞得太平军头痛不已。

太平军虽然新兵甚多，但总归是一路打过来的兵勇，手中兵器精良，练勇虽然有地利和精神，只可惜没有趁手武器，于是向城墙上的总督陆建瀛求援，请“掷鸟枪火药”，并求援军及军刀支援城下的练勇。

张炳垣的后台老板祁宿藻欲率守城满兵增援，但陆建瀛竟认为城下的练勇是太平军的内奸，激烈的交战只不过是做做样子欺骗清军以便诈城，悍然下令开炮轰击练勇，练勇被当场炸死近百余人。其余人众寒了心，逃到山中避难去了。练勇是南京城唯一有能力和太平军一战的劲旅，练勇一散，南京的最后一道防线告破。

江宁布政使祁宿藻乃是首席军机大臣、大学士祁隽藻之弟，见自己辛苦筹建的练勇被自己人开炮打得尸积如山，当即呕血数升，抬回官邸不久后身亡。要钱不要命的陆建瀛居然还不知已死到临头，将被自己轰死的数百练勇尸体当成太平军冒功上奏清廷，又将库存三十万两银子全部中饱私囊。

后来有传闻，说两江总督陆建瀛之所以不抵抗太平军的进攻，是因为他的女婿被太平军抓获。长毛贼西王写信给陆建瀛，说太平军无意进犯南京，不过想借道攻打浙江。只要陆建瀛肯让开一条路来，不但不攻打他防守的地盘，还将归还他的女婿。陆建瀛因此对太平军实行软抵抗。清人俞仲华撰《荡寇志》为水浒传续书里有宋江俘虏蔡京女婿威胁议和，就是影射这件事情。《咸同将相琐闻》中也有记述，说陆氏之遁还金陵闭户不出也，或谓其婿、女为贼军所掳。贼首致书于陆，言将假道入浙，决不相犯。如肯让路，即放还婿及女，否则加以极刑云。陆得书，不知所措。会前队战殁，遂狼狈而逃。

在这些传闻面前，西王萧云贵和左宗棠似乎是商议好的一般，闭口不谈此事，有或没有都成了一个难解之谜。但南京城毕竟是六朝古都，要攻克并非易事，城南练勇的溃散只是让太平军开始可以直接攻打城垣，恶战还在后面。