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五十二军撤离的顺序是第二师在前，二十五师押后，两个师之间的距离约为一天的路程。

五十二军的突然撤退，当然会引起日军的注意。第二师十三日刚刚出发，即被日军飞机侦知，第二师先头部队刚刚从驻地出发行至邳县，即遭到苏北突进日军的小股部队袭击。第二师与日军激战半日，他们击退敌军后并不与日军纠缠，而是继续向徐州前进。

地面的日军被打走了，空中的日军随后及至，部队再次出发不久就遭到日军飞机的轰炸。好在五十二军早就做好了防空训练，队伍并没有乱，躲避轰炸也很及时，所以部队伤亡很少。为了减少人员伤亡，五十二军部队被迫夜间行军。

因为日军无夜航飞机，五十二军夜间行军没有日军飞机干扰，但是夜间行军与白天行军有很大的不同，因此行军速度有所减慢。从邳县至徐州一百五十余华里的路程，五十二军走了两天才到达。

此时陇海路运输极为繁忙，五十二军无法乘火车撤退，部队只好沿着陇海路向西徒步行进。

五月十五日凌晨，昼伏夜行的二十五师到达砀山以东的李庄车站，二十五师随即停下宿营。正在这时，二十五师侦察部队发现由津浦路南段北犯之敌正向李庄车站疾驰而来。

这股日军由骑兵组成，并带有几辆装甲车。新任七十三旅旅长覃异之判断该部日军为侦察部队，他不等上级命令，当机立断指挥轻重机枪打敌人骑兵，用苏罗通小炮打敌人的战车。

二十五师突然而猛烈的火力给了敌人当头一击，他们以为遇到了大部队埋伏，日军丢下十几具尸体和一辆被打坏的战车回头逃窜。

和日军先头部队接触，说明日军主力已经逼近，二十五师立刻调整行军时间，大部队稍作休息以后即开始白天行军。

下午四点左右，二十五师行至砀山以西杨集附近，一座大石桥阻住了二十五师西撤的道路。阻挡二十五师去路的并不是因为这座桥被损坏，而是桥的西头已被日军占领。

凌晨时分二十五师同日军的遭遇战展现了强大的火力，这让北上的日军指挥官意识到这支部队就是国军主力。到杨集的这座桥是二十五师的必经之路，因此日军利用骑兵的快速机动能力抢先占领这座桥，同时还运来了八挺重机枪布置在桥的西头。

二十五师的先头部队一踏上这座桥就遭到了日军重机枪的火力拦阻，部队组织了几次冲锋都被打退下来。

再过两个小时天色就晚了，如果日军大部队跟上来以后再加强了工事，整个二十五师将被困在这里。

正当部队组织人员准备发动下一次进攻时，关麟征的军部也行进到这里。关麟征亲上前线，他通过望远镜观察到桥西最主要的火力就是八挺重机枪，还有少量骑兵部队。

日军就这么一点兵力就阻止住了一个整师，关麟征勃然大怒，他命令立刻调来从定远营获得的十六匹骏马，并挑选勇敢机智的士兵驾乘。